攻打嘉定的，是伪隋勇王的部将刘劲宽。他率领一支万人偏师从苏州出发，自西向东，在嘉定县一个叫武家角地方做了战前的休整，随后这一万人便直扑嘉定城。
城北和城西，本来有官军的营寨，驻有两队卫军，结果还未接敌，已经闻风溃散，一部分逃进了城内，另一部分则干脆开了小差。于是隋匪军没遇到任何阻碍，直扑城下，开始攻打西门和北门。
对隋匪军来说，并没有做围城的打算，而是乘锋恃锐，准备一鼓而下。这样的打法，以他们以往对垒地方卫军的经验来说，本不算错，然而这一次，却遇到了决心抵抗的李翀高。
嘉定的守军，本来只有几百人，李翀高按照秦禝的布置，负有协防嘉定之责，因此从南翔的营地带了一千八百人入城驻守。这里是申城的北线，如果守住了嘉定，则刘劲宽这一支隋匪，等于局促一隅，不仅威胁不到申城，而且东面亦可以无忧。
李翀高预先已经将城守的任务做了分派，自己带来的兵，分守北门，西门，南门，而把嘉定县自有的兵派在东门，因为那里是隋匪军进攻的背向，压力最轻。
姜泉那一营，一共七百人，是按秦禝的建议特选出来的，每人都发了三个月的饷，有近三百军弩，算是兵精饷足，斗志很盛，李翀高拿来当做预备队，要等隋匪军有所动作，才决定如何分配。
待到北门和西门接了敌，看出隋匪军的主攻方向，李翀高便把姜德的七百人一分为二，分上城墙拒敌，他自己则亲自在西门指挥。虽然城防年久失修，但这一回，卫军兵都打得不错。当隋匪军冲近城墙时，城上弓弩齐发，一连打退了隋匪军的三次冲锋。
等打到中午，隋匪军损伤了三百多号人，依然毫无进展。刘劲宽看出来了，这一次官军的斗志与从前大不一样，这样下去，要耽误“勇王”的大事！于是派了自己的侄子，带一千人，借着树木的掩护，悄悄地绕到城东，去打东门撞撞运气，自己则在西北两门督战，鼓噪而攻，吸引官军的注意力。至于南门，是特地让出来的，所谓“围城必阙”，留给官军逃跑用。
刘劲宽的这一试，运气好得连他自己也没想到。在城上督战的嘉定知县在乱战中，竟然被流矢一箭射中额头。当即一命呜呼，于是他属下的几百兵立时溃散，大呼“隋匪来啦”，争先逃下城墙。隋匪军当然不会放过这个机会，上千隋匪军蚁附而上，短短一会功夫，东门就这样莫名其妙的被攻破了。
卫军兵打仗，占上风的时候还好，一俟逆风，士气就难以支撑，