驻营在娄烦关以北约十余里外，就算发现关城异常也来不了这么快，
但南城门外的一万驻军却在一里外，也就是原来隋军的营房，一旦关城示警，南面的突厥援军会迅速杀到，所以必须提前夺取南城门。
王玄敬的副将叫做杜平，齐郡人，是一名鹰击郎将，年仅二十一岁，却已经做了四年的斥候，胆大心细，武艺高强，他们之前已经进行了无数次模拟训练，包括各种意外情况出现的应急处理，每个士兵都知道自己该做什么，这也是主将魏文通深知夺取娄烦关的意义重大，不能出半点差错，每一个细节都要考虑周全。
不需要吩咐，王玄敬给杜平使了一个眼色，他一挥手，二十三名士兵则跟着他向上方的气窗攀去，杜平则率领其他八十名士兵在仓库内稍等片刻，他们将从仓库大门出去，从下面前往南城门。
隋军斥候之前便在山顶上观察过娄烦关的防御部署，从空中向下看，娄烦关的外形颇像一枚回形针，南北城墙在东面和西面分别汇合后，又有一段较短的城墙连接在山崖峭壁上。
就在这段较短的城墙上分别建造了一座城台，正好堵在从山崖过来的通道上，突厥人便将西面的那座城台改建成了一座哨塔，专门有几名哨兵昼夜注视着悬崖上的动静，另外在哨塔背后还有一队士兵巡哨，他们只在百步内巡哨，就是为了防止隋军从悬崖上攀爬下来，突厥军在紫河就用这个办法攻占了紫河关，所以他们自己也格外防备。
夜色中，王玄敬和三名换了突厥军服的士兵借助绳索的帮助，沿着围墙爬到了哨塔靠近山崖那一面，哨塔挡住了巡哨士兵的视线，使他们看不到几名隋军士兵已从哨塔的另一面上了城。
四人贴着哨塔墙壁站在城头，在他们对面三十几步外便是长满了藤蔓的山体，王玄敬给其中一名士兵使了个眼色，士兵蹲了下来，王玄敬踩上士兵的肩膀，士兵缓缓地站起身，将王玄敬一点点托上哨塔窗口。
哨塔颇像后世的碉堡，头顶有木盖，四角有四根木柱，王玄敬听了片刻，里面隐隐传来低微的鼾声，他慢慢上探，终于看清了哨塔内的情形，哨塔内一共有三人，其中两人已经靠墙坐在地上睡着了，另一人则疲惫地倚靠在木柱上，手执一袋酒，无精打采地喝着酒。
王玄敬向下比划了一下，意思是三个人，两人睡着了。
另一名隋军士兵摸出了两把淬有剧毒的匕首，也被下面的士兵慢慢托了起来，不过他没有上探，他是要对付两名睡着的哨兵。
王玄敬举起手弩